১৯৯৬ সালে ওয়েব ভিত্তিক কার্যক্রম শুরু হওয়ার পূর্বে ক্রেগ নিউমার্ক ১৯৯৫ সালে সান ফ্রান্সিসকো বে এরিয়ার বন্ধুদের ইমেইল ছড়িয়ে দেয়ার জন্য এই কার্যক্রম শুরু করেন এবং এই মেইল গুলকে বিভিন্ন বিভাগে বিভক্ত করেন ।অতি দ্রুতই ব্যবহারকারীর সংখ্যা ও জনপ্রিয়তা বারতে শুরু করলো । নিউমার্ক বিস্মিত হলেন যে কোন প্রকার মডারেশন বা আনুষ্ঠানিকতা ছাড়াই সকলে এই মেইলিং লিস্ট কাজে লাগাতে শুরু করলেন ।ঠিক যখন মানুষ দেখল যে এই মেইলিং লিস্ট গুলো তাদের নিজেদের ও তাদের ব্যাবসা প্রতিষ্ঠানের জন্য বেশ ফলপ্রসূ হচ্ছে তখন তারা এর উপরকারিতা উপলব্ধি করতে শুরু করলো, আর সেই কথা এবং সুবিধা চিন্তা করে নিউমার্ক শুরু করলেন “জবস” নামক একটি বিভাগ, যেখানে শুধুমাত্র জব বিষয়ক সকল পোস্ট দেয়ার সুবিধা সংযুক্ত করা হল। দিন দিন এর ব্যাপকতা বৃদ্ধির সাথে সাথে আরো বিভিন্ন বিভাগ সংযুক্ত করা হলো। প্রথমিক দিকে প্রযুক্তির কিছুটা সীমাবদ্ধতা ছিল তাই জুন ১৯৯৫ এ Majordomo নামের একটি মেইলিং লিস্ট ম্যানেজার সফটওয়্যার সেখানে সংযুক্ত করা হল।জনপ্রিয়তা ও ব্যবহারকারীর কথা ভেবে নিউমার্ক ১৯৯৬ সালে craiglist.org নিবন্ধিত করলেন এবং ওয়েবসাইট হিসেবে উন্মুক্ত করলেন ।
প্রথম থেকেই নিউমার্ক এর আশা ছিলেন তিনি একজন সফটওয়্যার ইঞ্জিনিয়ার হিসাবে নিজেকে প্রতিষ্ঠিত করবেন, তাই তিনি ১৯৯৮ সালের প্রথম দিকে “হার্ড কোডিং জাভাস্ক্রিপ” হিসাবে ক্যারিয়ার গড়ার। কিন্তু তার মনে প্রানে ক্রেগলিস্ট ছিল সুপ্ত বাসনা হিসাবে। যা পরবর্তীতে তাকে এনে দেয় অসম উচ্চতা।পরে ১৯৯৮ এর শেষের দিকে “লিস্ট ফাউনডেশন” নামে তার কোম্পানি যাত্রা শুরু করলো। কিন্তু ৩ থেক ৪ মাস পর তিনি উপলব্ধি করতে পাড়লেন এই একই নামে একাধিক প্রতিষ্ঠান আছে তাই তিনি ওই নাম ব্যবহার বন্ধ করলেন।
ঠিক ওই সময় সাইটের জনপ্রয়িতা এতটাই বৃদ্ধি পেল যে তিনি তার ক্যারিয়ার ইন্জিনিয়ারিংয়ের কথা ভুলে ফুল টাইম ক্রেগলিস্ট নিয়ে কাজ শুরু করলেন এবং ২০০০ সালের এপ্রিলে তার সান ফ্রান্সিসকো বে অফিসে ৯ জন কর্মচারী নিজুক্ত ও বর্তমান CEO জিম বাকমাষ্টারকে কোম্পানির প্রধান প্রোগ্রামার ও CTO পদে নিযুক্ত করা হয়েছিলো এবং তিনি তখন সাইটে বেশ কিছু নতুন বিভাগ সংযুক্ত করেন এবং ধীরে ধীরে এর প্রসার ঘটতে থাকে পরবর্তীতে তাকে CEO পদে অধিষ্ঠিত করা হয় এবং ওই সালেই সাইট ইউ এস এর ৯ টি শহরে , ২০০১ এ ৪ টি , ২০০২ এ ১ টি এবং ১৪ টি শহরে খুব দ্রুত ছড়িয়ে পড়ে ।
সৃষ্টি থেকে ২০০৩ এর শেষ পর্যন্ত ক্রেগলিস্ট সম্পূর্ণ ফ্রী সেবা দিয়ে আসছিল পরে ১লা অগাস্ট ২০০৪ এ নিউ ইয়র্ক ও লস এঙ্গেলসে জব পোস্টিঙের জন্য ২৫ ডলার চার্জ করা শুরু হল এবং একইদিনে নতুন বিভাগ হিসেবে “গিগস” সংযুক্ত করা হল এবং সেখানে ফ্রী ও বেশ কিছুতে স্বল্প চার্জে পোস্ট করা যেত। তবুও থেমে থাকলো না এর প্রসার,দিনে দিনে বৃদ্ধি পেতে লাগলো জনপ্রিয়তা এবং বর্তমানে প্রায় ৫০ টির বেশি দেশ জুড়ে এর বিস্তার ঘটেছে ।